ドラッグドロップ

サンプルコード

Private Sub ListBox1_DragEnter _
  (ByVal sender As System.Object, _
   ByVal e As System.Windows.Forms.DragEventArgs) _
   Handles ListBox1.DragEnter

  If e.Data.GetDataPresent(DataFormats.FileDrop) Then
    e.Effect = DragDropEffects.Copy
  Else
    e.Effect = DragDropEffects.None
  End If
        
End Sub

Private Sub ListBox1_DragDrop _
  (ByVal sender As System.Object, _
   ByVal e As System.Windows.Forms.DragEventArgs) _
   Handles ListBox1.DragDrop

  Dim files() As String = e.Data.GetData("FileDrop", False)
        
  'ここでファイルを追加していきます。
  For Each file As String In files
    ListBox1.Items.Add(file)
  Next
        
  'こうすると一気に追加できます
  ListBox1.Items.AddRange(files)

End Sub

あらかじめドラッグするコントロールのプロパティ"AllowDrop"をTrueにしておいてください。